Jack (Johnny Depp) e seu amigo Ben (Rob Morrow) vão para um hotel na Flórida planejando passar cada minuto de sua estadia procurando por lindas garotas. Mas seus planos vão por água abaixo quando eles tentam seduzir a mulher de um ladrão de jóias. Eles vão ter que ser mais espertos do que ele, de um cruel segurança e de um repulsivo escocês se quiserem passar um tempo a sós com as garotas de seus sonhos!