Ryan Bingham tem por função demitir pessoas, até que seu chefe contrata a arrogante Natalie Keener, que desenvolveu um sistema de videoconferência onde as pessoas poderão ser demitidas sem que seja necessário deixar o escritório. Este sistema, caso seja implementado, põe em risco o emprego de Ryan. Ele passa então a tentar convencê-la do erro que é sua implementação, viajando com Anna para mostrar a realidade de seu trabalho.