Sam (Matthew Broderick, de Curtindo a Vida Adoidado) é um romântico do interior, apaixonado pela jovem Lina (Kelly Preston, de Jerry Maguire). Maggie (Meg Ryan, de Sintonia de Amor) é fotógrafa em Nova York e não acredita mais no amor por causa de seu ex-noivo Anton (Tcheky Karyo). Duas vidas completamente opostas que o destino uniu por uma estranha coincidência: ambos foram abandonados pelas pessoas que amavam... E agora, Linda e Anton moram juntos e estão apaixonados! Maggie quer vingança a qualquer custo e só precisa convencer Sam a ajudá-la. Em pouco tempo, eles estão espionando cada detalhe da vida do casal e elaborando um plano divertidamente diabólico para acabar de uma vez por todas com esse romance. Mas as coisas não estão saindo exatamente como eles haviam planejado!