Acompanha as aventuras e desventuras de Penny Proud, que acabou de completar 14 anos, e sua família, enquanto eles enfrentam a vida moderna com humor e sentimento. Os anos 2020 trazem uma nova carreira para a mãe Trudy, sonhos mais malucos para o pai Oscar e novos desafios para Penny, incluindo uma vizinha cheia de atividades sociais que pensa ter muito a ensinar para ela.