Tom Stansfield (Ashton Kutcher) é um jovem executivo que está de olho em uma promoção no emprego. Tentando agradar seu chefe, Jack Taylor (Terence Stamp), Tom aceita o pedido para que tome conta de sua casa por um final de semana, quando estará viajando. Tom está preparado para impressionar Jack e não deixar que nada aconteça com sua casa, ao mesmo tempo em que planeja conquistar Lisa (Tara Reid), filha de Jack. Entretanto uma série de imprevistos faz com que o final de semana seja um verdadeiro desastre para Tom.