1987. James Brennan (Jesse Eisenberg) acaba de se formar na faculdade e sonhava em passar as férias de verão na Europa. Entretanto, a difícil situação financeira de seus pais impede que realize o sonho e, além disto, tenha que conseguir o quanto antes um emprego de verão. James consegue uma vaga no Adventureland, um parque de diversões onde atende o público junto aos brinquedos. De início ele não gosta do local, mas tudo muda quando começa a se interessar por Em Lewin (Kristen Stewart), uma colega de trabalho.